Berlin était souvent qualifié de pluraliste, mais ce terme nécessite d'être explicité, car son pluralisme n'était pas une célébration sentimentale de la différence. C'était une thèse rigoureuse et disciplinée sur la structure de la valeur. Les fins humaines sont multiples, irréductibles et parfois incompatibles. Aucun principe maître unique ne peut nous dire comment les classer une fois pour toutes. C'est ce qui donne à son œuvre son aiguillon philosophique : il niait non seulement les utopies politiques, mais aussi le rêve d'un algorithme moral complet.
Son mouvement méthodologique le plus important était historique plutôt que déductif. Dans des essais sur Vico, Herder et la révolte romantique, il montra que les idées de culture, d'individualité et de conscience historique émergeaient contre des hypothèses rationalistes antérieures. Vico et Herder comptaient pour lui parce qu'ils sapèrent la fantaisie selon laquelle la vie humaine pourrait être mesurée par une échelle universelle détachée du langage, des coutumes et des formes de vie. Leur importance n'était pas simplement antiquaire. Ils aidèrent Berlin à voir que les gens n'habitent pas les valeurs de manière abstraite ; ils les héritent à travers des mondes historiquement façonnés. Dans les mains de Berlin, cela n'était pas un tournant décoratif vers le passé. C'était une manière de montrer que la vie morale se vit à l'intérieur des traditions, des vocabulaires et des distinctions héritées qui ne peuvent pas simplement être remplacées par une théorie plus propre.
Cette sensibilité historique donna à ses arguments leur texture. Berlin n'écrivait pas à la manière d'un bâtisseur de systèmes qui commence par des axiomes et avance par nécessité. Il procédait par exemple, généalogie et contraste. Un de ses objectifs récurrents était de montrer comment un concept qui semble naturel à une époque est le produit d'un long travail intellectuel à une autre. Dans les essais sur Vico et Herder, la question n'est pas simplement de savoir qui a dit quoi, mais ce qui est devenu pensable une fois que l'ancienne image rationaliste s'est fissurée. Ce changement est important car il modifie le terrain sur lequel reposent la politique et l'éthique. Si les êtres humains sont formés par le langage, les coutumes et les circonstances historiques, alors une théorie qui prétend se tenir en dehors de toutes ces conditions mécomprendra les créatures mêmes qu'elle cherche à gouverner.
C'est ici que son célèbre essai sur « Le Hérisson et le Renard » devient plus qu'une curiosité littéraire. La distinction, empruntée à Archiloque et appliquée à Tolstoï, sépare ceux qui voient le monde à travers un principe organisateur unique de ceux qui le voient comme composé de nombreux éléments. Berlin ne se contenta pas de louer les renards et de se moquer des hérissons. Il utilisa l'image pour exposer une profonde tentation intellectuelle : le souhait que la variété apparente de l'expérience puisse être rassemblée sous une seule loi explicative. Chez Tolstoï, tel que Berlin le lisait, ce désir était à la fois puissant et frustré. Le génie de Tolstoï résidait en partie dans sa quête d'unité et en partie dans la multiplicité obstinée de la vie qui contrecarré toute simplification finale. L'essai devint mémorable parce qu'il était littéraire, mais sa force était philosophique : il dramatisa la pression vers le monisme et la résistance de la réalité à être aplatie.
Le système qui émerge de ces essais n'est pas un système au sens ancien du terme, comme une architecture fermée. Il est plus proche d'une écologie morale. Différentes valeurs appartiennent à différents besoins humains. La paix compte parce que la violence est terrible ; la créativité compte parce que les êtres humains ne sont pas des machines ; la justice compte parce que le pouvoir arbitraire déforme les personnes ; la liberté compte parce que sans choix protégé, aucune vie ne peut être authentiquement la sienne. Le problème est que ces valeurs ne peuvent pas toujours être maximisées conjointement. Une société peut être plus égalitaire et moins libre, ou plus libre et moins égalitaire, ou plus juste à un égard et moins miséricordieuse à un autre. L'essentiel n'est pas que le conflit soit rare. L'essentiel est que le conflit est inscrit dans le terrain.
Le terme de Berlin pour cette condition était le pluralisme des valeurs, et il a plusieurs conséquences. Premièrement, les conflits moraux ne sont pas toujours un signe d'ignorance ; ils peuvent exprimer des tensions réelles et permanentes dans la condition humaine. Deuxièmement, le jugement politique est donc irréductiblement tragique, car il implique souvent de sacrifier un bien réel pour un autre bien réel. Troisièmement, aucune réconciliation finale n'est disponible en principe, pas seulement en pratique. Les conflits ne sont pas toujours des énigmes temporaires attendant des informations suffisantes. Parfois, il n'y a pas de cour supérieure. C'est pourquoi le pluralisme de Berlin a une telle gravité : il nie la consolation que l'histoire, la science ou la philosophie finiront par dissoudre tous les choix difficiles en un ordre unique et établi.
Des cas concrets rendent cela vivant. Considérons la censure en temps de guerre. Un gouvernement peut supprimer des informations pour sauver des vies ou préserver l'efficacité militaire. La valeur de la liberté est endommagée au profit de la sécurité. Le cadre de Berlin ne prétend pas qu'il existe une réponse facile. Il demande plutôt si le sacrifice est reconnu comme un sacrifice, ou si l'État prétend avoir découvert un moyen d'éliminer tout conflit en redéfinissant la liberté elle-même. Ce dernier mouvement est le début de l'évasion morale. C'est aussi là que le danger de la pensée systémique devient pratique : une fois qu'un régime insiste sur le fait que son but choisi a absorbé tous les autres, les coûts qu'il impose peuvent disparaître de la vue.
Ou considérons la politique de bien-être social. Une communauté peut imposer des taxes et des régulations pour réduire la misère et protéger les vulnérables. La liberté négative est contrainte au profit d'autres biens véritables. La pensée de Berlin permet cela sans embarras, car il n'a jamais traité la liberté comme la seule valeur. Ce qu'il a résisté, c'est à la conversion des compromis en absolus. Une fois que les décideurs politiques nient qu'un compromis existe, ils sont plus susceptibles de devenir doctrinaires et moins susceptibles d'admettre le coût humain de ce qu'ils choisissent. Une politique peut être défendable et néanmoins coûteuse ; Berlin voulait que ce coût reste visible, non effacé par la rhétorique.
La même logique s'applique plus largement à la vie politique. Une constitution, une cour ou une législature n'échappe pas au pluralisme en invoquant un principe final unique. Elle ne peut que le gérer. Cette gestion n'est jamais innocente, car chaque règlement privilégie certains biens par rapport à d'autres. Le point de Berlin n'était pas que la délibération est vaine. C'était que la délibération a lieu dans des conditions de rareté morale irréductible. C'est pourquoi sa prose revient sans cesse à la retenue, à la modération et aux limites de la coercition. Il ne romantisait pas l'indécision. Il voulait des institutions qui puissent survivre à des désaccords sans prétendre que le désaccord avait été éliminé.
Il y a une austérité surprenante dans cette vision. Elle nie le confort de l'harmonie finale, mais elle n'abandonne pas la raison. Berlin ne disait pas que tous les choix sont arbitraires. Il pensait que certaines valeurs sont plus centrales à l'épanouissement humain que d'autres, et que certains arrangements politiques sont clairement monstrueux. Il défendait les institutions libérales non pas parce qu'elles résolvent la condition humaine, mais parce qu'elles sont parmi les meilleurs arrangements pour vivre au milieu du désaccord sans cruauté. Cette défense est importante précisément parce qu'elle est désenchantée. Le libéralisme, dans son récit, n'est pas le royaume de la réconciliation parfaite ; c'est un arrangement de travail pour des êtres imparfaits.
À ce stade, son travail historique, ses essais politiques et sa théorie de la liberté convergent. Il avait appris de l'histoire des idées que les concepts changent de signification au fil du temps ; de la modernité politique que des idéaux nobles peuvent devenir des instruments de pouvoir ; et du pluralisme des valeurs que le conflit n'est pas un accident à éliminer. Le système est donc une discipline d'humilité. Il nous demande de gouverner sans prétendre posséder la formule finale. Il nous demande aussi de nous souvenir que l'absence de formule finale ne signifie pas l'absence de jugement. Des décisions doivent encore être prises, et elles laisseront toujours des résidus de perte.
Ce qui reste à voir, c'est si une telle humilité est suffisante. Une philosophie qui refuse la réconciliation ultime peut-elle encore condamner l'oppression de manière suffisamment robuste ? Peut-elle expliquer pourquoi certains critiques pensent que le pluralisme de Berlin risque de s'effondrer dans le relativisme ? Ce ne sont pas des objections externes ajoutées à la fin ; elles émergent naturellement du succès du système lui-même, c'est pourquoi le chapitre suivant doit le tester là où il est le plus fort.