Les critiques de Rousseau commencent souvent là où ses admirateurs commencent : avec la grandeur de son ambition. Le problème est que cette même ambition peut sembler être un piège. Si l'on dit que la liberté nécessite une volonté collective, il faut expliquer comment cette volonté se distingue de la voix d'une faction, d'un parti ou d'un démagogue. Si l'on dit que les enfants doivent être protégés de la corruption, il faut expliquer qui protège le protecteur. Si l'on dit que la société déforme nos désirs, il faut expliquer pourquoi le philosophe peut se tenir en dehors de la société suffisamment longtemps pour la diagnostiquer.
L'objection politique la plus célèbre vient des lecteurs libéraux qui craignent la volonté générale comme un solvant des droits individuels. Benjamin Constant, écrivant après la Révolution française, soutenait que la liberté ancienne et moderne ne sont pas la même chose, et que l'idéal civique de Rousseau peut submerger la sphère privée au nom de la vertu publique. L'inquiétude n'est pas frivole. Si la communauté peut contraindre les citoyens « à être libres », comme le dit Rousseau dans Le Contrat social, la formule peut sembler justifier la coercition déguisée en pédagogie morale.
Une seconde critique vient de l'intérieur même de la tradition démocratique. Comment, exactement, sait-on quand une loi exprime la volonté générale plutôt que la majorité temporaire, la foule manipulée ou l'intérêt de ceux qui s'expriment le mieux ? Rousseau insiste sur le fait que les citoyens, lorsqu'ils sont correctement informés et non corrompus par des factions, peuvent vouloir le bien commun. Mais l'histoire est pleine d'intérêts organisés, de pouvoir inégal et de capture rhétorique. La difficulté n'est pas seulement empirique ; elle est conceptuelle. Une volonté qui doit être purifiée pour compter comme générale peut devenir insaisissable.
Son compte rendu de l'éducation invite à une inquiétude parallèle. Dans Émile, Rousseau entend préserver le développement naturel de l'enfant des dommages sociaux prématurés. Pourtant, le tuteur qui orchestre chaque scène reste caché derrière le rideau. L'enfant n'est pas laissé seul ; il est amené à croire que les circonstances, et non une personne, ont façonné ses choix. C'est ingénieux, mais cela ressemble de manière inconfortable à une manipulation bienveillante. Le prix de la liberté, dans ce schéma, est un long apprentissage sous une autorité invisible.
Il existe une autre tension, celle qui concerne le genre et la vie domestique. Dans le Livre V d'Émile, Rousseau présente Sophie et assigne aux femmes un rôle social et moral façonné par les besoins des hommes et par la complémentarité domestique. De nombreux lecteurs ultérieurs ont vu ici non pas une remarque accessoire mais une limitation systématique : le même penseur qui attaque la domination peut la naturaliser au sein de la famille. Les critiques féministes ont donc traité Rousseau comme un théoricien crucial mais profondément compromis. Il peut voir que la convention forme la dépendance, pourtant il peut également réinscrire la hiérarchie lorsqu'il imagine la différence sexuelle comme un destin.
Cependant, il convient d'être prudent et de ne pas aplatir sa position. Rousseau ne soutient pas simplement un patriarcat arbitraire dans le sens brut. Il essaie de cartographier ce qu'il considère comme une division socialement fonctionnelle de la vie au sein du monde moral qu'il imagine. Mais une fois cela dit, l'asymétrie reste réelle. L'extérieur qui dénonçait les chaînes ne remarquait pas toujours les chaînes les plus intimes de l'ordre domestique quotidien. Cette incohérence est une des raisons pour lesquelles son œuvre continue d'être lue de manière critique plutôt que pieusement.
Sa critique de la civilisation a également deux faces. Lorsque Rousseau dit que la société corrompt, il peut sembler que l'authenticité réside dans un intérieur pur, intact par les autres. Pourtant, l'identité humaine se forme socialement dès le départ ; il n'existe pas de soi adulte qui n'ait jamais été en quelque sorte reflété, interpellé ou corrigé. Plus la critique de la dépendance est aigüe, plus elle risque de nier l'étendue à laquelle la dépendance est également le médium du langage, de l'éducation et de l'amour. Un être humain qui n'a besoin de personne ne serait pas libre ; il serait inaccessible.
Un épisode historique particulièrement révélateur est la querelle avec Voltaire. Voltaire se moquait du ton anti-civilisationnel de Rousseau, et les cultures politiques ultérieures les ont souvent traités comme des symboles : Voltaire pour l'esprit, le commerce et la modération cosmopolite ; Rousseau pour la sincérité, la vertu et la méfiance envers le vernis. Mais l'opposition est trop nette. Rousseau n'est pas contre la civilisation en tant que telle. Il veut des formes de vie sociale qui ne convertissent pas la distinction en humiliation. Pourtant, l'objection voltairienne est pertinente : peut-être que Rousseau surestime la possibilité d'échapper à la vanité, et peut-être que le remède à la vanité n'est pas le retrait mais de meilleures institutions et de meilleures manières.
La critique la plus profonde peut être que les propres normes de Rousseau sont difficiles à satisfaire. Si la liberté nécessite l'indépendance par rapport à l'opinion, comment l'auteur d'une réputation philosophique publiée évite-t-il le monde même qu'il critique ? Si le vrai soi est intérieur et non corrompu, comment le distingue-t-on de l'orgueil, de la fantaisie ou du ressentiment ? La réponse de Rousseau n'est jamais simple. Il ne promet pas une réconciliation facile. Il offre plutôt un test sévère : si la vie sociale nous rend étrangers à nous-mêmes, alors toute politique acceptable doit répondre non seulement à la question de l'ordre, mais à la question de comment un soi peut vivre sans humiliation.
C'est le feu dans lequel ses idées entrent. Elles n'en émergent pas intactes. Certaines sont brûlées par des accusations d'autoritarisme, d'autres par des charges de sentimentalité, de sexisme ou d'anthropologie irréaliste. Pourtant, même les critiques prouvent son pouvoir, car elles montrent qu'il avait localisé un nerf que la philosophie moderne ne pouvait ignorer : la tension entre liberté et formation, entre le bien public et l'indépendance privée, entre le besoin de société et la peur d'être refait par elle. La question qui reste en suspens n'est pas de savoir si Rousseau avait raison en tout point, mais pourquoi son langage semble encore nommer un dilemme dont nous ne nous sommes pas échappés.