Le critiche a Rousseau spesso iniziano dove i suoi ammiratori iniziano: con la grandezza della sua ambizione. Il problema è che la stessa ambizione può sembrare una trappola. Se si afferma che la libertà richiede una volontà collettiva, si deve spiegare come quella volontà si distingua dalla voce di una fazione, di un partito o di un demagogo. Se si dice che i bambini devono essere protetti dalla corruzione, si deve spiegare chi protegge il protettore. Se si afferma che la società distorce i nostri desideri, si deve spiegare perché il filosofo possa stare al di fuori della società abbastanza a lungo da diagnosticarla.
L'obiezione politica più famosa proviene da lettori liberali che temono la volontà generale come un solvente dei diritti individuali. Benjamin Constant, scrivendo dopo la Rivoluzione francese, sosteneva che la libertà antica e quella moderna non sono la stessa cosa, e che l'ideale civico di Rousseau può sopraffare la sfera privata in nome della virtù pubblica. La preoccupazione non è frivola. Se la comunità può costringere i cittadini "a essere liberi", come dice Rousseau nel Contratto sociale, la formula può sembrare una giustificazione per la coercizione mascherata da pedagogia morale.
Una seconda critica proviene dall'interno della tradizione democratica stessa. Come si fa a sapere, esattamente, quando una legge esprime la volontà generale piuttosto che la maggioranza temporanea, la folla manipolata o l'interesse di coloro che parlano meglio? Rousseau insiste sul fatto che i cittadini, quando sono adeguatamente informati e non corrotti da fazioni, possono volere il bene comune. Ma la storia è piena di interessi organizzati, potere diseguale e cattura retorica. La difficoltà non è solo empirica; è concettuale. Una volontà che deve essere purificata per contare come generale può diventare elusiva.
Il suo racconto dell'educazione invita a una preoccupazione parallela. In Emile, Rousseau intende preservare lo sviluppo naturale del bambino da danni sociali prematuri. Tuttavia, il tutore che orchestra ogni scena rimane nascosto dietro il sipario. Il bambino non è lasciato solo; è indotto a credere che siano le circostanze, non una persona, a plasmare le sue scelte. Questo è ingegnoso, ma appare scomodo come manipolazione benevola. Il prezzo della libertà, in questo disegno, è un lungo apprendistato sotto un'autorità invisibile.
C'è un'altra tensione, quella che riguarda il genere e la vita domestica. Nel Libro V di Emile, Rousseau presenta Sophie e assegna alle donne un ruolo sociale e morale plasmato dai bisogni degli uomini e dalla complementarità domestica. Molti lettori successivi hanno visto qui non una nota marginale ma una limitazione sistematica: lo stesso pensatore che attacca la dominazione può naturalizzarla all'interno della famiglia. Le critiche femministe hanno quindi trattato Rousseau come un teorico cruciale ma profondamente compromesso. Egli può vedere che la convenzione forma la dipendenza, eppure può anche reinscrivere la gerarchia quando immagina la differenza sessuale come destino.
Si dovrebbe però fare attenzione a non appiattire la sua posizione. Rousseau non sta semplicemente approvando il patriarcato arbitrario nel senso più crudo. Sta cercando di mappare quella che considera una divisione socialmente funzionale della vita all'interno del mondo morale che immagina. Ma una volta detto ciò, l'asimmetria rimane reale. L'estraneo che denunciava le catene non notava sempre le catene più intime dell'ordine domestico quotidiano. Quella inconsistenza è una delle ragioni per cui il suo lavoro continua ad essere letto criticamente piuttosto che piosamente.
La sua critica della civiltà taglia anche da entrambe le parti. Quando Rousseau afferma che la società corrompe, può sembrare che l'autenticità risieda in qualche interno puro non toccato dagli altri. Eppure, l'identità umana si forma socialmente fin dall'inizio; non esiste un sé adulto che non sia mai stato in qualche modo riflesso, interpellato o corretto. Più acuta è la critica della dipendenza, più rischia di negare l'estensione in cui la dipendenza è anche il medium del linguaggio, dell'allevamento e dell'amore. Un essere umano che non ha bisogno di nessuno non sarebbe libero; sarebbe irraggiungibile.
Un episodio storico particolarmente rivelatore è la lite con Voltaire. Voltaire derideva il tono anti-civilizzazionale di Rousseau, e le culture politiche successive spesso li hanno trattati come simboli: Voltaire per l'arguzia, il commercio e la moderazione cosmopolita; Rousseau per la sincerità, la virtù e il sospetto verso la lucidità. Ma l'opposizione è troppo netta. Rousseau non è contro la civiltà in quanto tale. Vuole forme di vita sociale che non convertano la distinzione in umiliazione. Tuttavia, l'obiezione voltaireana colpisce: forse Rousseau sovrastima la possibilità di sfuggire alla vanità, e forse la cura per la vanità non è il ritiro ma istituzioni migliori e maniere migliori.
La critica più profonda potrebbe essere che gli stessi standard di Rousseau sono difficili da soddisfare. Se la libertà richiede indipendenza dall'opinione, come fa l'autore di una reputazione filosofica pubblicata a evitare il mondo che critica? Se il vero sé è interiore e non corrotto, come si distingue da orgoglio, fantasia o risentimento? La risposta di Rousseau non è mai semplice. Non promette una facile riconciliazione. Offre invece una severa prova: se la vita sociale ci rende estranei a noi stessi, allora qualsiasi politica accettabile deve rispondere non solo alla questione dell'ordine, ma alla questione di come un sé possa vivere senza umiliazione.
Questo è il fuoco in cui le sue idee entrano. Non emergono intatte. Alcune sono bruciate dalle accuse di autoritarismo, altre dalle accuse di sentimentalismo, sessismo o antropologia irrealistica. Eppure anche le critiche dimostrano il suo potere, perché mostrano che aveva localizzato un nervo che la filosofia moderna non poteva ignorare: la tensione tra libertà e formazione, tra bene pubblico e indipendenza privata, tra il bisogno di società e la paura di essere rifatti da essa. La domanda che rimane in piedi non è se Rousseau avesse ragione in ogni parte, ma perché il suo linguaggio sembra ancora nominare una situazione da cui non siamo sfuggiti.