La prima e più duratura obiezione al libertarismo è che confonde la libertà formale con la libertà sostanziale. Una persona può essere libera, nel senso legale sottile, di scegliere tra opzioni che sono in realtà bloccate dalla povertà, dalla malattia, da svantaggi ereditati o dalla concentrazione di mercato. I critici sostengono che quando i libertari trattano qualsiasi transazione non coercitiva come moralmente pulita, ignorano i modi in cui la disperazione può restringere il consenso senza abolirlo. La sfida non è meramente retorica; si chiede se la libertà possa avere significato quando la linea di partenza è radicalmente disuguale. Nello stato sociale moderno, questa critica è stata affilata da realtà politiche concrete: un lavoratore in una città industriale, un inquilino di fronte a un'evizione o un debitore sotto pressione da interessi e spese possono "scegliere" all'interno di una struttura così sbilanciata che la libertà celebrata è solo parziale. I libertari rispondono che ogni tentativo di correggere tale disuguaglianza con la forza crea nuova costrizione, ma i critici insistono che la libertà degna di essere difesa non può essere ridotta alla mera assenza di una mano sulla spalla.
John Rawls ha affilato questa preoccupazione facendo dipendere la giustizia dalla correttezza della struttura di base della società. In A Theory of Justice (1971), ha sostenuto che la libertà non può essere compresa separatamente dalle istituzioni equitative che garantiscono opportunità giuste e proteggono i meno avvantaggiati. Da questo punto di vista, una distribuzione risultante da innumerevoli transazioni volontarie può essere comunque ingiusta se la struttura di sfondo che produce quelle transazioni è essa stessa ingiusta. La risposta libertaria è che la redistribuzione coercitiva impone anche costi e che nessun modello può essere mantenuto senza interferenze costanti. Il dibattito non è tra giustizia e indifferenza, ma tra due modi rivali di comprendere cosa richiede la giustizia. L'argomento di Rawls era importante perché spostava la questione da scambi isolati all'architettura che rende possibili gli scambi. Implicava che si potesse esaminare i risultati di una società e ancora perdere di vista l'ingiustizia più profonda incorporata nelle sue regole di accesso, nei suoi mercati del lavoro, nelle sue scuole e nei suoi privilegi ereditati. I libertari hanno spesso risposto difendendo la priorità morale dei diritti rispetto ai modelli sociali, ma la critica rawlsiana persiste perché non si chiede se una data transazione fosse volontaria nel momento, ma se il mondo circostante fosse mai stato abbastanza giusto da rendere il consenso pienamente significativo.
Una seconda tensione riguarda la proprietà stessa. Il libertarismo spesso tratta la proprietà come un'estensione naturale dell'autosufficienza, ma i critici chiedono come possa essere giustificato un sistema di proprietà robusto senza regole collettive precedenti. I confini, l'applicazione, l'eredità e il diritto contrattuale non sono miracoli spontanei; dipendono dalle istituzioni. Se così è, allora la proprietà potrebbe essere meno un fatto morale antecedente che una creazione legale e politica. La sorpresa qui è che una teoria costruita per limitare il potere statale sembra necessitare del potere statale per definire i diritti che intende proteggere. Questo non è un punto amministrativo minore. Un atto è valido solo quanto il registro che lo sostiene; una recinzione è significativa solo quanto la legge che protegge dall'intrusione; un'eredità è sicura solo quanto le regole di successione e le linee di successione riconosciute. Anche il più basilare scambio di mercato si basa su titoli registrati, rivendicazioni applicabili e tribunali identificabili. Il libertario può insistere sul fatto che queste sono semplicemente funzioni protettive, non redistributive, ma la distinzione rimane sotto pressione perché le stesse istituzioni che proteggono la proprietà determinano anche chi può possedere cosa in primo luogo.
La storia aggiunge una complicazione più oscura. L'ordine di mercato reale che i libertari ammirano è stato spesso intrecciato con forme di potere contrattuale disuguale, estrazione coloniale, privilegio monopolistico e cattura regolamentare. Questo non smentisce l'affermazione che lo scambio volontario è preferibile alla forza, ma sfida comunque la tendenza del movimento a immaginare i mercati esistenti come moralmente innocenti per default. Se alcune fortune sono costruite su privilegi legali o vantaggi ereditati, allora il trasferimento "volontario" può poggiare su un contesto che nessun libertario può semplicemente ignorare. Il punto non è astratto. Grandi concentrazioni di ricchezza possono sopravvivere attraverso la legalità formale pur riflettendo strutture di esclusione che non sono mai state ugualmente aperte a tutti. In un tale contesto, l'ideale del consenso può mascherare l'asimmetria. Una transazione firmata in un ambiente fortemente sbilanciato può essere legale eppure moralmente macchiata dalle condizioni che l'hanno prodotta. I critici, quindi, spingono il libertarismo a rendere conto non solo della legittimità superficiale dello scambio, ma della storia nascosta che ha reso possibile lo scambio.
La preoccupazione interna classica è il problema dello stato stesso. Se a uno stato minimo è consentito tassare, fare polizia e giudicare, perché quello stato non viola già il principio stesso che è destinato a preservare? Nozick ha cercato di rispondere a questo nella sua esposizione dello "stato ultraminimo" che evolve in uno minimo, ma molti lettori hanno giudicato la transizione instabile. Se i diritti sono vincoli laterali, allora lo stato non deve costringere nessuno a sostenere i servizi di protezione; tuttavia, se alcune persone rifiutano di pagare, lo stato deve comunque impedire loro di vivere a spese degli altri. La linea tra protezione legittima e costrizione illegittima diventa difficile da mantenere. Questo problema non è solo teorico. Riappare ogni volta che un governo raccoglie entrate, applica sentenze o costringe la partecipazione a sistemi necessari per l'ordine. L'ideale libertario di uno stato minimo affronta quindi un enigma ricorrente: le stesse istituzioni necessarie per garantire la libertà sembrano richiedere l'uso diretto della forza che la dottrina altrimenti diffida.
Un ulteriore problema appare nell'azione collettiva. I beni pubblici—aria pulita, controllo di malattie di base, infrastrutture, risposta alle emergenze—sono notoriamente vulnerabili al free-riding. I libertari rispondono che non ogni problema collettivo richiede coercizione statale e che soluzioni private, locali o contrattuali sono spesso trascurate. Ma i critici replicano che alcuni beni sono difficili da fornire su larga scala senza un contributo obbligatorio. La tensione è pratica e morale: se la libertà è protetta assolutamente, alcune forme di vulnerabilità condivisa possono persistere; se no, lo stato cresce oltre il minimalismo. Gli interessi diventano visibili nella vita ordinaria. Le strade devono essere mantenute prima che collassino; il controllo delle malattie può richiedere un'azione coordinata prima che le epidemie si diffondano; i servizi antincendio non possono sempre aspettare che i contratti individuali siano negoziati nel momento del pericolo. Il libertarismo è più forte quando insiste che gli stati spesso esagerano la necessità, ma è più debole quando deve spiegare perché alcuni oneri collettivi possono essere lasciati all'azione volontaria senza esporre tutti gli altri.
Critici femministi e comunitari hanno sollevato un punto diverso. Sostengono che il libertarismo astrae la persona dalle dense dipendenze dell'infanzia, della cura, della disabilità e della vita familiare. Gli esseri umani non nascono come proprietari autosufficienti; sono nutriti, vincolati e sostenuti da altri molto prima di poter dare consenso. Questo non giustifica di per sé un potere statale illimitato, ma complica il quadro del sovrano decisore. La libertà può dipendere da relazioni di cura che non si adattano perfettamente all'idioma del contratto. I termini stessi in cui i libertari descrivono le persone—proprietari, decisori, contraenti—possono trascurare le realtà corporee e sociali attraverso cui si forma l'agenzia. Un bambino, un adulto disabile o una persona anziana dipendente da parenti o istituzioni non appare prima come un attore di mercato titolare di diritti. La critica è che una filosofia politica centrata sullo scambio volontario potrebbe non registrare adeguatamente quanto la libertà umana sia assemblata da legami non scelti, lavoro non retribuito e interdipendenza che precede l'autonomia.
Un'altra obiezione riguarda la psicologia morale della dottrina. Elevando la non aggressione al di sopra della maggior parte delle altre considerazioni, il libertarismo può apparire come se appiattisse la vita etica. Atti di generosità, solidarietà, dovere civico e partecipazione democratica possono essere ammirabili, ma la teoria fatica a spiegare perché dovrebbero essere politicamente centrali se non sono riducibili ai diritti. Il prezzo della chiarezza è che alcuni beni diventano invisibili o secondari. Questo è un costo serio, non una mera sottigliezza accademica. Una comunità politica deve in qualche modo rendere conto dei vicini che contribuiscono alla vita comune, dei cittadini che deliberano e degli obblighi che non sono riducibili a contratti firmati sotto minaccia di pena. Il libertarismo può applaudire queste cose come virtù private, eppure i critici dicono che questa relegazione è di per sé rivelatrice: se la vita pubblica è trattata principalmente come una zona di potenziale coercizione, allora le texture più ricche dell'obbligo civico possono essere sminuite prima ancora di essere difese.
Tuttavia, il movimento è più forte quando i critici lo prendono al suo meglio. I libertari di solito non difendono l'egoismo in quanto tale; insistono sul fatto che il potere senza consenso è pericoloso e che la coercizione ben intenzionata tende ad espandersi oltre la sua giustificazione originale. La critica più forte, quindi, non è che amino la libertà troppo, ma che possano definire la libertà in modo troppo ristretto. Una volta che questa questione è affrontata completamente, la teoria viene messa alla prova: può la libertà rimanere centrale senza diventare tutto ciò che conta? La domanda non è mai stata meramente accademica. Si trova al punto in cui la legge incontra la disuguaglianza, dove la proprietà incontra la forza e dove la promessa di scelta si confronta con le realtà che plasmano chi può scegliere in primo luogo.