La prima e più forte obiezione al pessimismo filosofico è che generalizza eccessivamente dal dolore alla realtà. Le vite umane contengono certamente dolore, malattia, frustrazione e perdita, ma contengono anche attaccamento, gioco, amore e invenzione. Dire che la sofferenza è frequente è una cosa; dire che essa supera il valore della vita è un'altra. I critici sospettano da tempo che il pessimismo consideri i dolori vividi più prontamente delle soddisfazioni ordinarie, proprio perché il dolore richiede attenzione filosofica mentre la contentezza tende a passare senza commento. In questo rispetto, il pessimismo può sembrare un archivio assemblato dalla sala d'emergenza e dall'agenzia funebre, trascurando le prove più ordinarie dei tavoli da colazione, delle amicizie e del lavoro di routine.
John Stuart Mill è un contrappunto istruttivo in questo caso, non perché confuti Schopenhauer punto per punto, ma perché rappresenta la convinzione rivale che la felicità possa essere resa un oggetto intelligibile di progettazione morale e politica. Nel pensiero utilitarista, i piaceri differiscono in qualità oltre che in quantità, e le forme superiori di fioritura umana contano. Schopenhauer considererebbe questo come un nobile ottimismo che sottovaluta la persistenza del bisogno. La risposta di Mill, tuttavia, sarebbe che il pessimismo scambia l'irregolarità della vita per il suo significato totale. Si può ammettere la sofferenza senza concludere che l'esistenza sia un cattivo affare nel complesso. Il disaccordo non è meramente astratto. Riguarda se le istituzioni, le abitudini e l'istruzione possano essere organizzate per ampliare le condizioni di una vita dignitosa, o se ogni miglioramento riordina solo la stessa privazione sottostante.
Una seconda obiezione mira alla base metafisica. Perché la Volontà, come la comprende Schopenhauer, dovrebbe essere presa come l'essenza della realtà piuttosto che come una sua interpretazione? Il passaggio dal desiderio pervasivo alla Volontà universale è potente, ma non obbligatorio. I filosofi successivi, specialmente quelli influenzati dalla biologia o dalla psicologia, a volte mantengono l'intuizione riguardo allo sforzo abbandonando però l'affermazione che esso riveli la cosa in sé. Il risultato è un pessimismo più sottile, meno metafisico ma forse più difendibile. Se la teoria originale sembra troppo totale, è perché chiede a una descrizione della vita di fare troppo lavoro. Lo stesso comportamento può essere interpretato come appetito, abitudine, condizionamento sociale, spesa nervosa o sforzo metafisico; il salto dall'osservazione all'ontologia è dove l'argomento diventa vulnerabile.
C'è anche un paradosso all'interno dell'etica. Schopenhauer loda la compassione e la rinuncia perché riducono l'attaccamento a sé, eppure il semplice atto di lode sembra dipendere da un punto di vista dal quale si può valutare la vita come migliore o peggiore. Se la vita non vale fondamentalmente la pena di essere desiderata, cosa ci autorizza a chiamare la compassione migliore della crudeltà se non qualche preferenza morale sopravvissuta? Questa non è un'obiezione fatale, ma preme sulle metà descrittive e normative della filosofia. Il pensatore che dice che il desiderio è il nemico deve comunque spiegare perché il desiderio di ridurre la sofferenza dovrebbe essere considerato affidabile. In altre parole, il sistema non può sfuggire completamente al valore stesso che mira a smascherare.
Un esempio vivido espone la tensione. Immagina una persona che ha quasi tutto ciò che desidera: un lavoro stabile, relazioni affettuose, salute e tempo per la riflessione. Un pessimista potrebbe dire che la struttura nascosta della paura e del decadimento sta semplicemente aspettando in secondo piano. Un critico risponde che l'ombra non abolisce la luce mentre è presente. La questione non è se la perdita arriverà, ma se la sua inevitabilità nega il valore presente. Il pessimismo spesso risponde sì troppo in fretta. Tratta la mortalità come un acido che dissolve ogni bene prima ancora di essere assaporato, quando nell'esperienza vissuta molti beni sono conosciuti precisamente sotto il segno della transitorietà.
La filosofia affronta anche un rischio morale. Se la sofferenza è universale e ineluttabile, si potrebbe scivolare dalla compassione al quietismo, o dal quietismo all'indifferenza. La miseria del mondo può diventare uno spettacolo contemplato dalla sicurezza della teoria. Schopenhauer non era personalmente indifferente alla sofferenza, ma il suo sistema può essere letto come un'offerta di consolazione a coloro che cercano il distacco più che la riparazione. Questo è un costo serio. Una visione che spiega troppo bene il dolore può diventare troppo rassegnata per opporsi efficacemente ad esso. Il pericolo non è solo teorico. Una volta che la rassegnazione si indurisce in temperamento, la sofferenza degli altri può essere riconosciuta senza essere affrontata.
La critica di Nietzsche, sebbene egli abbia ereditato molto da Schopenhauer, ha affinato questa preoccupazione. Inizialmente ammirava la candore psicologica e la severità del filosofo più anziano, ma alla fine cominciò a sospettare che il pessimismo fosse una forma mascherata di negazione della vita. Dove Schopenhauer cercava il quietamento della volontà, Nietzsche cercherebbe la trasfigurazione della sofferenza in affermazione, anche se tale affermazione rimanesse tragica piuttosto che gioiosa. La disputa non è meramente temperamentale. Si chiede se l'onestà riguardo al dolore debba culminare in ritirata o in un sì più feroce all'esistenza. La polemica successiva di Nietzsche contro l'umore "pessimistico" della cultura moderna ha dato a questa disputa una forza storica: il pessimismo potrebbe essere trattato non semplicemente come un umore privato, ma come una posizione rivale nei confronti della civiltà stessa.
Un'altra linea di critica proviene dalla psicologia moderna e dalla vita empirica. Gli esseri umani si adattano, reinterpretano e spesso sopportano più di quanto un calcolo astratto potrebbe prevedere. Il cosiddetto tapis roulant edonico suggerisce che sia i piaceri che le miserie sono assorbiti in una base mobile. Questo potrebbe sembrare supportare il pessimismo, poiché mostra la soddisfazione che scivola via. Ma suggerisce anche resilienza e la possibilità di un significato rinnovato, che il pessimismo può sottovalutare se tratta l'adattamento come mera futilità. Le prove della vita ordinaria contano qui: le persone si riprendono dopo un lutto, ricostruiscono dopo una malattia e riorganizzano i loro desideri dopo un fallimento. Nulla di tutto ciò smentisce la sofferenza; sfida invece l'idea che la sofferenza abbia l'ultima parola.
Anche gli argomenti antinatalisti, che spesso traggono forza dal pessimismo, espongono una domanda difficile: se l'esistenza è così gravosa, la risposta etica implica la non procreazione, o solo una riforma delle condizioni? Il pessimismo filosofico può sostenere entrambi, ma non risolve automaticamente la questione. Il dolore della vita può essere una ragione per astenersi dal creare nuova vita, o una ragione per alleviare la vita esistente con maggiore urgenza. L'applicazione della teoria rimane contestata, e quel contesto è parte della sua serietà. In questo senso, il pessimismo non chiude il dibattito tanto quanto lo intensifica: se la vita è difficile, allora ogni scelta riguardo alla cura, alla nascita, al dovere e alla resistenza diventa moralmente carica.
Quando queste critiche sono assemblate, il pessimismo non risulta né smentito né trionfante. È stato costretto a chiarire ciò che può e non può rivendicare: che la sofferenza è reale, ricorrente e forse strutturalmente centrale; ma non che ogni gioia sia illusione, né che ogni vita sia ugualmente cattiva. La filosofia è stata messa alla prova nel fuoco e ne esce bruciata, non estinta. Il suo potere duraturo risiede in parte nel fatto che i suoi oppositori non possono semplicemente ignorare le prove del dolore, e la sua debolezza risiede in parte nel fatto che non può facilmente spiegare via le prove ostinate dell'attaccamento, della creatività e del sollievo.